AUSFÜHRLICH UND WEITERFÜHREND

Nomenklatur der Fette

I. Aufbau der Fettsäuren: Fast alle natürlich vorkommenden Fettsäuren (unverzweigte Monocarbonsäuren) enthalten eine gerade Anzahl von C-Atomen, wobei Kettenlängen von 16 und 18 C-Atomen am häufigsten vorkommen. Die Kettenlänge einer Fettsäure bestimmt ihre Löslichkeit, d.h. je kürzer desto löslicher. Die beiden Enden einer Fettsäurekette verhalten sich chemisch gegensätzlich: An dem einen Ende wirkt die Carboxylgruppe (-COOH) wasserliebend (= hydrophil), während die Methylgruppe (-CH3) auf der Gegenseite wasserabweisende (= hydrophobe) Eigenschaften besitzt.

Entsprechend der Anzahl der in einer Fettsäure enthaltenen C-Atome unterscheidet man zwischen

• kurzkettigen Fettsäuren mit 4 bis 6 C-Atomen
• mittelkettigen Fettsäuren mit 8 bis 12 C-Atomen (s. Basiswort MCT-Fette) und
• langkettigen Fettsäuren mit 14 bis 24 C-Atomen.

Als weiteres charakteristisches Merkmal für Fettsäuren gelten Anzahl und Position der Doppelbindungen, die in einer Fettsäurekette vorhanden sind. Man unterscheidet voneinander:

1. Gesättigte Fettsäuren. Sie haben nur Einfachbindungen, also keine Doppelbindung, bzw. alle C-Atome sind mit Wasserstoff-(H-)Atomen abgesättigt. Diese Fettsäuren sind aufgrund ihrer chemischen Struktur wenig reaktionsfreudig. Z.B. Buttersäure (C4:0) oder Stearinsäure (C18:0).
2. Ungesättigte Fettsäuren. Sie besitzen eine Doppelbindung (= einfach ungesättigt; - C = C -) oder mehrere Doppelbindungen (= mehrfach ungesättigt; -C = C- C - = C -). Sind zwei C-Atome durch eine Doppelbindung verbunden, können diese C-Atome nicht durch H-Atome abgesättigt sein. Ungesättigte Fettsäuren sind also chemisch reaktionsfreudiger als gesättigte.
   • Einfach ungesättigte Fettsäure: z.B. Ölsäure (C18:1).
   • Zweifach ungesättigte Fettsäure: z.B.Linolsäure (C18:2).
   • Mehrfach ungesättigte Fettsäure: z.B. Arachidonsäure (C20:4).
   • Isolenfettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, bei denen die Doppelbindungen durch zwei oder mehrere Einfachbindungen voneinander getrennt, also isoliert sind. Die Doppelbin-dungen in ungesättigten Fettsäuren führen zur Ausbildung von isomeren Formen, d.h. die gleiche Anzahl gleicher Atome werden in einem Molekül unterschiedlich angeordnet, so dass entweder
     • cis-Fettsäuren entstehen - bei ihnen liegen gleichartige Atomgruppen (Substituenten) auf der-selben Seite der Doppelbindung - oder
     • trans-Fettsäuren (s. Basiswort trans-Fettsäuren ).

     

   • Konjugierte Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, bei denen - im Gegensatz zu den Isolenfettsäuren - die C-Atome, von denen Doppelbindungen ausgehen, direkt nebeneinander liegen, d.h. sie haben zwischen sich nur eine einzige Einfachbindung.

   II. Nummerierung der Fettsäuren: Es gibt zwei unterschiedliche Zählarten.

   • Entweder zählt man die C-Atome einer Fettsäure vom Carboxylende aus, d.h. das C-Atom der Carboxylgruppe ist die Nr. 1, die folgenden beziffert man entweder mit den arabischen Ziffern 2, 3 usw. oder dem griechischen Alphabet folgend mit a, b usw. Das C-Atom der Methylgruppe heißt w-Kohlenstoffatom.
   • Bei der zweiten Zählart beginnt man mit 1 bei dem C-Atom der Methylgruppe.

   

   Die jeweils angewandte Zählart muss man kennen, wenn es bei ungesättigten Fettsäuren um die exakte Position der Doppelbindungen geht.

   • Beginnt man am Carboxylende zu zählen, werden Doppelbindungen durch ein D mit hochgestellter Indexnummer gekennzeichnet. Die Linolsäure hat nach dieser Zählart ihre Doppelindungen zwischen dem 9. und 10. und zwischen dem 12. und 13. C-Atom und heißt daher Delta 9,12-Octadecadiensäure.
   • Beginnt man dagegen vom Methylende aus zu zählen, handelt es sich bei der Linolsäure um eine w6-Fettsäure, da die erste Doppelbindung zwischen dem 6. und 7. C-Atom positioniert ist (s. Basiswort Omega-Fettsäuren). Die Ölsäure ist eine Omega-9-Fettsäure (Abb. 4).

   III. Triglyceride : Als Lipide bezeichnet man die Stoffgruppe aller Fette und fettähnlichen Stoffe. Die am häufigsten vorkommenden Lipide sind die Neutralfette bzw. Triglyceride oder Triacylglyceride. Ein Triglycerid-Molekül besteht aus 1 Glycerin-Molekül, dessen 3 Hydroxlgruppen mit jeweils 1 Fettsäure verbunden (verestert) sind.

   

   Die Eigenschaften eines bestimmten Fettes ergeben sich aus der speziellen Kombination von Fettsäuren, die mit dem Glycerin-Molekül verbunden sind. Die Variationsbreite ist aufgrund der Vielzahl verschiedener Fettsäuren sehr groß.

   IV. Mono- und Diglyceride: Beim Auf- und Abbau von Fetten, z.B. bei der Fettbildung in der Pflanze oder bei der Fettverdauung , entstehen als sog. Zwischenprodukte Mono- und Diglyceride, weil die An- oder Abkopplung der Fettsäuren an die Hydroxylgruppen des Glycerins nicht zeitgleich erfolgt. Ist beim Aufbau eines Fettes zunächst erst 1 Fettsäure mit 1 Hydroxylgruppe des Glycerin-Moleküls verbunden, spricht man von einem Monoglycerid, sind 2 Fettsäuren mit dem Glycerin verbunden von Diglyceriden. Im Rahmen der Fettverdauung entstehen in umgekehrter Reihenfolge aus Triglyceriden erst Diglyceride, dann Monoglyceride und letztlich Gly-cerin und Fettsäuren. Da Mono- und Diglyceride emulgierend wirken, wird diese Eigenschaft z.B. bei der Margarine-Herstellung genutzt.

   V. Namen der Fettsäuren: Eine Reihe von Fettsäuren sind sowohl unter einem bestimmten Trivialnamen bekannt als auch unter einer Bezeichnung, die sich von der jeweiligen Anzahl von C-Atomen ableitet. So besitzt die unter dem Trivialnamen Stearinsäure bekannte gesättigte Fettsäure z.B. 18 C-Atome (griech. 18 = octadeca) und heißt daher auch Octadecansäure. Neben diesen beiden Formen der Namensgebung gibt es für alle Fettsäuren auch eine chemische Kurzbezeichnung. Sie lautet für die Stearinsäure C18:0, wobei die Null anzeigt, dass die Stearinsäure keine Doppelbindung besitzt. Die unter dem Trivialnamen Ölsäure bekannte einfach ungesättigte Fettsäure besitzt ebenfalls 18 C-Atome, aber 1 Doppelbindung und heißt daher C18:1 oder Octadecensäure und die zweifach ungesättigte Linolsäure C18:2 oder Octadecadiensäure. Die chemische Kurzbezeichnung kann bei ungesättigten Fettsäuren (s. oben) noch durch die Angabe der Position der Doppelbindungen bzw. zumindest der ersten Doppelbindung erweitert werden. Die Linolsäure-Variationen:
   

   1. Linolsäure
   2. Octadecadiensäure
   3. C18:2
   4. Omega-6-(oder n6)-Fettsäure
   5. Delta9,12- Octadecadiensäure

   Einige Beispiele für Fettsäurenamen:

   1. C4:0 = Buttersäure
   2. C6:0 = Capronsäure
   3. C12:0 = Laurinsäure
   4. C14:0 = Myristinsäure
   5. C16:0 = Palmitinsäure
   6. C18:0 = Stearinsäure
   7. C18:1 = Ölsäure = Omega 9-Fettsäure
   8. C18:2 = Linolsäure = Omega6-Fettsäure
   9. C18:3 = a-Linolensäure = Omega3-Fettsäure
   10. C20:4 = Arachidonsäure = Omega6-Fettsäure
   11. C20:5 = Eicosapentaensäure = Omega3-Fettsäure

   VI. Eigenschaften von Fetten: Ein charakteristisches und augenfälliges Unterscheidungsmerkmal von Fetten ist ihr Schmelzpunkt. Generell gilt, dass gesättigte Fettsäuren bei Raumtemperatur fest sind und ungesättigte Fettsäuren flüssig. Abhängig ist der Schmelzpunkt einer Fettsäure sowohl von der Kettenlänge als auch von der Anzahl der Doppelbindungen. Je kürzer die Kohlenstoffkette einer Fettsäure ist, desto niedriger ist ihr Schmelzpunkt. Bei der kurzkettigen Buttersäure (C4:0) liegt er z.B. bei - 80 C und bei der langkettigen Stearinsäure (C18:0) bei + 700 C. Gleichzeitig gilt aber auch, dass der Schmelzpunkt einer Fettsäure mit zunehmender Zahl der Doppelbindungen sinkt. Das erklärt, warum z.B. der Schmelzpunkt der dreifach ungesättigten Linolensäure bei - 110 C liegt, obgleich sie ebenso viele C-Atome besitzt wie die Stearinsäure mit ihrem hohen Schmelzpunkt. Das Fettsäurespektrum eines Fettes ist also für seinen Schmelzpunkt verantwortlich. Auch cis- und trans-Formen einer Fettsäure haben unterschiedliche Schmelzpunkte. (Siehe auch Basiswort trans-Fettsäuren).

   

   Am 9. Kohlenstoffatom (Omega9) können Tiere und Pflanzen eine Doppelbindung einfügen, aber nur Pflanzen können eine Doppelbindung am dritten (Omega3) oder sechsten (Omega6) Kohlenstoffatom bilden. Das Endprodukt der Fettsäuresynthese ist bei den meisten Pflanzen Linolsäure, in wenigen Pflanzen entsteht gammaLinolensäure (Omega6) oder dihomo-gamma-Linolensäure. Pflanzen haben nicht die Möglichkeit, Arachidonsäure zu bilden, sie entsteht nur in tierischen Organismen. In grünen Pflanzen, vor allem in Algen, wird aus Linolsäure die a-Linolensäure (w3) gebildet. Größere Men-gen dieser w3-Fettsäure finden sich in Leinöl (55%), Walnussöl (13%), Weizenkeimöl (9%), Rapsöl (9%) und Sojaöl (8%). Die Eicosapentaensäure wird nur von Tieren, vor allem von Seefischen, gebildet.