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trans-Fettsäuren

Definition: Bei den trans-Fettsäuren handelt es sich um ungesättigte Fettsäuren mit einer speziellen räumlichen Struktur - im Gegensatz zu den cis-Fettsäuren. Alle Fette und Öle bestehen aus verschiedenen Fettsäuren, gesättigten und/oder ungesättigten. Als gesättigte Fettsäuren bezeichnet man diejenigen, in denen alle theoretisch möglichen Bindungsstellen für Wasserstoffatome besetzt, d.h. abgesättigt sind. Als ungesättigt bezeichnet man Fettsäuren, in denen zumindest eine Kohlenstoff-zu-Kohlenstoff-Bindung nicht mit Wasserstoff abgesättigt ist. Die normalerweise in der Natur vorkommenden ungesättigten Fettsäuren liegen in cis-Konfiguration vor, d.h. die beiden Wasserstoffatome an den durch die Doppelbindung verknüpften Kohlenstoffatomen sind auf der gleichen Seite positioniert. Bei trans-Fettsäuren liegen sich diese zwei Wasserstoffatome diagonal gegenüber.

Varianten: Im wesentlichen gibt es zwei Quellen für trans-Fettsäuren in der Nahrung:

  1. Gehärtete Öle und Fette (s. Basiswort Härtung ), da bei der Härtung von ungesättigten Fettsäuren trans-Fettsäuren als Zwischenstufe entstehen.
  2. Im Fett von Wiederkäuern, da trans-Fettsäuren bei der mikrobiellen Hydrierung im Pansen dieser Tiere entstehen.
Bei der Härtung pflanzlicher Öle entsteht z.B. aus der zweifach ungesättigten Linolsäure (C18:2) die einfach ungesättigte cis-Ölsäure (C18:1), die sich dann in die trans-Elaidinsäure (C18:1 trans-9) umlagert, die bei der weiteren Härtung in die gesättigte Stearinsäure (C18:0) übergeht. In Milchfett dominiert die trans-Vaccensäure (C18:1 trans-11), gefolgt von der trans-Elaidinsäure. In Butter finden sich also an trans-Fettsäuren die Vaccensäure und die Elaidinsäure, während in Margarine nur die Elaidinsäure anzutreffen ist.

Eigenschaften:

Die unterschiedliche räumliche Struktur von cis- bzw. trans-Fettsäuren bedingt sowohl unterschiedliche physikalische als auch ernährungsphysiologische Eigenschaften. Beispielsweise ist die Ölsäure bei Raumtemperatur flüssig (Schmelzpunkt 13 oC), während die Elaidinsäure fest ist (Schmelzpunkt 51 oC). Um ein streichfähiges Pflanzenfett zu erhalten (mit Öl allein erhält man Mayonnaise), hat man deshalb früher pflanzlichen Ölen Elaidinsäure als konsistenzgebendes Fett beigemischt, wobei die Elaidinsäure durch Teilhärtung von ungesättigten Fettsäuren mit einer Kettenlänge von 18 C-Atomen entstand. Heute härtet man die Fettsäuren weiter durch und erhält dann aus einer ungesättigten C18-Fettsäure die gesättigte C18-Stearinsäure. Auf diese Art ist es gelungen, den trans-Fettsäuregehalt in Produkten aus pflanzlichen Ölen zu minimieren. Die trans-Elaidinsäure hat im Vergleich zur cis-Ölsäure wie gesättigte Fettsäuren ein gestrecktes Aussehen.

Möglicherweise resultieren daraus die den gesättigten Fettsäuren sehr ähnlichen physikalischen und ernährungsphysiologischen Eigenschaften der trans-Fettsäuren. Hinsichtlich der ernährungsphysiologischen Eigenschaften der trans-Fettsäuren verhalten sich die verschiedenen trans-Fettsäuren gleich. Seit langem steht fest, dass trans-Fettsäuren wie cis-Fettsäuren über die b- Oxidation verstoffwechselt werden, wobei die trans-Form sogar ein ganz normales Zwischenprodukt der b-Oxidation im Menschen ist. Im Tierversuch konnte nachgewiesen werden, dass trans-Fettsäuren in sehr großen Mengen die Bildung von Arachidonsäure aus Linolsäure hemmen können. Die Arachidonsäure ist die Ausgangssubstanz für Eicosanoide. Ferner ist seit vielen Jahren bekannt, auch aus mehreren aktuellen Ernährungsstudien am Menschen, dass trans-Fettsäuren die Serum- Cholesterinkonzentration im gleichen Ausmaß erhöhen wie langkettige gesättigte Fettsäuren.

Größere Mengen an trans-Fettsäuren können auch das HDL erniedrigen.

Dies hat zu Unsicherheiten in Bezug auf den Gesundheitswert der Margarine zur Folge gehabt. Dies gilt sicher für die USA, wo Prof. Willet entsprechende Untersuchungen durchführt. Es gilt nicht für Deutschland, wie Prof. Willet auch geschrieben hat. Daher ist auch die Härtung zur Herstellung von Margarine unbedenklich. (Siehe Basiswort Härtung ).

Aufnahme von trans-Fettsäuren in Deutschland: Laut DACH-Referenzwerten für die Nährstoffzufuhr sollten nach heutigem Stand der Wissenschaft Transfettsäuren weniger als 1% der Nahrungsenergie ausmachen. Bei einer Referenzgröße von 2400 kcal/Tag sind das ca. 2,6g Transfettsäuren, die täglich max. verzehrt werden sollten. Im Rahmen der Nationalen Verzehrsstudie wurde 1993 für Deutschland ermittelt, dass Frauen im Durchschnitt 3,4 g trans-Fettsäuren aufnehmen und Männer 4,1 g. Seither hat sich der durchschnittliche Verzehr an trans-Fettsäuren deutlich gesenkt. Heute essen wir in Deutschland nach den Untersuchungen von Prof. Steinhart täglich nur noch 2,3 g (Männer) bzw. 1,9 g (Frauen) trans-Fettsäuren; wir haben also kein trans-Problem.

Quelle: "Contents of trans fatty acids in German foods an estimation of daily intake." Fett/Lipid 99 (1997), Nr. 9, S. 314-318)

Quelle: "Contents of trans fatty acids in German foods and estimation of daily intake" Fett/Lipid 99 (1997), Nr. 9, S. 314-318)

Durch die Umstellung der Härtungsbedingungen werden heute mit 0,1 g bei Frauen und 0,2 g bei Männern über Margarine nur noch sehr wenig trans-Fettsäuren verzehrt. Die bei der Härtung aus Linolsäure entstehende gesättigte Fettsäure Stearinsäure erhöht den Cholesterinspiegel im übrigen nicht.(Studien: trans-Fettsäuren)