UNSER INFORMATIONSMATERIAL Foliensatz mit Begleittexten: Fett in der Ernährung Nomenklatur der Fettsäuren I
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Definition: Fettsäuren sind unverzweigte
Monocarbon-säuren, die aus einer Carboxylgruppe und einer
unterschiedlich langen Kohlenstoffkette (424 C-Atome)
bestehen. Mit einem Anteil von 95 % sind sie Hauptbestandteil
der Fette und Öle. Fettsäuren unterscheiden sich durch
ihre Kettenlänge und die Anzahl und Position ihrer Doppelbindungen.
Fast alle natürlich vorkommenden Fettsäuren enthalten
eine gerade Anzahl von C-Atomen, wobei in Nahrungsfetten (Triglyceriden)
Kettenlängen von 12, 14, 16, 18 und 20 C-Atomen am häufigsten
vorkommen.
Die Kettenlänge bestimmt die Löslichkeit
der Fettsäuren, da Fettsäuren aus einem hydrophilen
Anteil (= Carboxylgruppe) und einem hydrophoben Anteil (= Kohlenwasserstoffkette)
bestehen. Je kürzer die Kohlenwasserstoffkette ist, desto
besser ist die Fettsäure mit Wasser mischbar (z. B. Butter-säure
mit 4 C-Atomen). Mit steigender Kettenlänge sinkt die Löslichkeit
der Fettsäuren, der hydrophobe Anteil des Moleküls
überwiegt. Langkettige Fettsäuren (1224 C-Atome)
sind nicht wasserlöslich.
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Die Anzahl der Doppelbindungen in einer Fettsäure
bestimmt ihren Sättigungsgrad. Sind alle C-Atome
mit je zwei Wasserstoffatomen (H-Atomen) abgesättigt, spricht
man von gesättigten Fettsäuren. Hierzu zählen u. a.
Buttersäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Aufgrund
ihrer Struktur zeigen gesättigte Fettsäuren nur eine geringe
Reaktionsfähigkeit. Sind in einer Fettsäurekette zwei benachbarte
C-Atome nur mit je einem H-Atom abgesättigt, gehen die C-Atome
eine Doppelbindung ein:
Es liegt eine einfach ungesättigte Fettsäure (z. B. Ölsäure)
vor. Weist eine Fettsäure zwei und mehr Doppelbindungen auf,
spricht man von mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B.
die zweifach ungesättigte Linolsäure oder die dreifach ungesättigte
a -Linolensäure).
Die Lokalisation der Doppelbindung(en) ist für die Wirkung, die
ungesättigte Fettsäuren entfalten, entscheidend. Um sie
zu beschreiben, kann man ent-weder vom Carboxylende (Delta-Fettsäuren)
oder vom Methylende (Omega-Fettsäuren = w-Fettsäuren)
mit der Nummerierung beginnen. Bei einer w-3-Fettsäure
findet sich also die erste Doppelbindung am dritten C-Atom, gezählt
vom Methylende, bei einer w-6-Fettsäure
am sechsten und bei einer w-9-Fettsäure
am neunten.
Die Doppelbindungen bestimmen entscheidend die räumliche Struktur
der Fettsäuren. Die Doppelbindungen weisen jeweils cis-Konfiguration
(siehe Folie 3) auf und führen damit zu einem Knick in der räumlichen
Struktur.
Eine Sonderrolle nehmen bestimmte, mehrfach ungesättigte Fettsäuren
ein, die der menschliche Organismus für viele Stoffwechselprozesse
dringend benötigt, selbst aber nicht herstellen kann.
Diese Fettsäuren bezeichnet man als essenzielle Fettsäuren.
Essenziell sind die Linolsäure und w-3-Fettsäuren.
In tierischen Fetten finden sich überwiegend gesättigte
Fettsäuren. Die Mehrzahl der pflanzlichen Öle und Fette
enthält überwiegend ungesättigte Fettsäuren.
Einfach ungesättigte Fettsäuren finden sich jedoch in nicht
unerheblichem Ausmaß auch in tierischen Fetten.
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